Если первая часть была полна сарказма (иногда - злого) по поводу творений LucasArts и вселенной британского сказочника Толкиена, то вторая игра стала ещё и пародией на саму себя. Насмешки над первым походом Саймона к Сордиду всплывают то тут то там, как ни странно, ничуть не вредя атмосфере. А начинается всё с неимоверно длинного ролика (вместе с титрами > 12 минут), в котором поверженный Сордид вслух мечтает о реванше над дерзким тинейджером и вербует себе малолетнего тёмного мага, чтобы тот помог ему доставить Саймона в его новый Замок Судьбы на растерзание...
     Согласно Майку Вудруффу (Mike Woodruff), над игрой работало вдвое больше художников, чем над первой частью, и это заметно: несмотря на всё те же разрешение и количество цветов, картинка обогатилась деталями, а некоторые сцены можно прокручивать, подведя мышку к границе картинки. Активные точки теперь не нужно искать мышкой, на это отведена клавиша F10. Она работает и в первой игре, но только если запускать её через ScummVM (во всяком случае, так во флоппи-версии). Богатая анимация персонажей, шутки и пародии, полностью живой мир - всё, что привело к успеху первую серию, есть и во второй, кое-кто даже всерьёз считает Simon 2 лучшей. Но это уже личное.

[1995] Germany; Bomico;
[01.2001] (Amiga / Macintosh); e.p.i.c. interactive;